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Fleishman Is In Trouble é uma adaptação do romance de Taffy Brodesser-Akner de 2019 e conta a história de Toby Fleishman (Jesse Eisenberg): um homem de 41 anos, que mergulha no admirável mundo dos apps de relacionamento e acaba fazendo muito sucesso – algo que ele nunca teve na juventude. Toby não se importa em ser usado por algumas dessas mulheres, visto que considera tudo uma mudança bem-vinda em relação aos treze anos que passou como homem casado, mais de uma década de negligência emocional e desprezo… Mas, logo no início de seu primeiro verão de liberdade sexual, sua ex-mulher desaparece, deixando-o com as crianças e sem nenhuma pista de onde ela está ou se ela planeja voltar. Assim, Toby é forçado a contar as verdadeiras razões pelas quais seu casamento desmoronou, e a perguntar se a história que ele tem contado a si mesmo todo esse tempo é verdadeira.